Mi humilde opinión
Si lo que te preocupa es una situación en la cual los personajes se meten por accidente, como por ejemplo un resultado realmente cafre en una tabla de encuentros aleatorios, yo sería magnánimo. Les metería mucho miedo, podrían salir apaleados, o quizá con alguna fractura que no se cure simplemente descansando una noche y requiera un par de semanas de recuperación. Un susto y una anécdota que contar, sin más.
Sin embargo si los personajes se obcecan en hacer cosas nocivas para su salud, como intentar robar por pura avaricia en una casa de un mago de nivel 25 cuando ellos tienen nivel 7, y luego lo intentan de nuevo, y lo intentan, y lo intentan... no tengas piedad.
Mi filosofía es que si un jugador emprende un camino peligroso, dejarle caer descripciones que le hagan darse cuenta de dónde se está metiendo; varias además. Si entonces persiste en su actitud, es que no te está tomando en serio, se cree demasiado poderoso, o te ignora, así que muéstrale el precio de la arrogancia: un personaje fallecido, una amputación, alguna desfiguración que le cause una pérdida permanente de características,etc.
También te recomiendo que no lleves esto hasta las últimas consecuencias con todo el grupo si no tienen mucha experiencia o realmente no se daban cuenta de dónde se metían. En la situación que describes el calamar podría golpear a uno de ellos dejándole en negativo y lisiado, haciéndoles darse cuenta de la que se ha liado y permitiéndoles escapar mientras el monstruo se ensaña con su embarcación por ejemplo; el personaje "afortunado" recibiría un -2 a su DES o CON debido a la gravedad de las lesiones, y más adelante podrá quitárselo de encima si le lanzan un Regeneración o similar.
De este modo recibirán una lección, aprenderán a tener cuidado, y las consecuencias de su metedura de pata no serán permanentes.
Dossvidanja!